Alquilació de nitrils

Els nitrils pateixen alquilació a la posició a de la mateixa manera que les cetones. Com qualsevol altra reacció S_N2, l’alquilació dels enolats funciona millor amb substrats 1^o, 1^o benzílics i 1^o al·lílics. Els substrats secundaris i terciaris serien majoritàriament eliminats per mecanisme E2 formant un alquè. Els pKa dels nitrils abasteixen un ampli rang, com a mínim 20 unitats de pKa, depenent dels substituents del carboni aniònic. Els acetonitrils que contenen un grup atraient d’electrons (com ara un anell aromàtic) estabilitzador generalment es poden desprotonar mitjançant bases d’hidròxid o d’alcòxid. Els nitrils no estabilitzats, en canvi, solen requerir bases d’amida de metalls alcalins (com NaNH₂ o LDA) o alquils metàl·lics (com el butil-liti) per a una desprotonació efectiva.

Mecanisme